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Rainey è sempre stato un pilota particolare. Nei suoi giorni di tuono - tre titoli iridati consecutivi vinti dal 1990 al '93 - è sempre rimasto affabile e comunicativo. Disponibile a parlare pochi minuti dopo la conclusione delle prove, comunque fossero andate. Il rappresentante di una categoria di piloti che sembra destinata a scomparire.
Al suo arrivo a Misano ha fatto da catalizzatore favorendo l'incontro fra vecchi amici e rivali, come quello fra Luca Cadalora ed Helmut Bradl, il padre di Stefan. I due si sfidarono proprio a Misano e nel '91 Luca arrivò davanti al tedesco in una volata che gli valse la vittoria per 9/1000 di secondo. La coppia tagliò il traguardo agganciata per un gomito ma, tutto sommato, le polemiche furono contenute.
Il californiano ha anche incontrato Loris Capirossi, ormai un "ex" come lui. Rainey fu il primo team manager di Loris in 500 nel 1996, dopo il suo passaggio da Honda (team Pileri) a Yamaha. Capirex vinse il suo primo Gran Premio proprio quell'anno, alla fine della stagione, quando Doohan e Criville caddero toccandosi all'ultima curva di Eastern Creek.
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